軟件製造商MicroStrategy的CEO在2000年失去了令人困惑的60億美元。回顧這段記憶，當被問及在一天內損失60億美元時，Saylor解釋說這種經歷非常壓力和不愉快。他表示這對股東、員工及其家人產生了影響，指出一家上市公司股票的崩盤影響不僅僅是高管。
在與The Iced Coffee Hour的對話中，
Saylor指出對於擁有相當財富的人來說，比如十億美元，失去60億這樣的大筆金額並不會徹底改變他們的生活方式。然而，這種財務損失對小型投資者和員工來說可能是改變生活的。對Saylor來說最具挑戰性的一點是知道這些個人的生活受到了負面影響。然後他轉向比特幣，並就如何應對給投資者提供建議。
Saylor建議，如果你沒有準備好持有比特幣十年，那麼甚至不應該持有十分鐘。他強調，如果預計在接下來的四年內需要這筆錢，最好不要投資比特幣。雖然沒有人持有比特幣超過四年而損失了金錢，但理想的心態是將其視為十年的投資。Saylor建議那些缺乏長期信念的人應該花更多時間研究和思考，直到他們準備好承諾持有比特幣十年。
Saylor對比特幣表達了信心，表示他認為勝算在他這邊。回顧過去，他指出大約18個月前，比特幣的市值約為25億美元，當其他人恐慌時，他仍然保持冷靜。當比特幣從66000美元下跌至16000美元時，人們問他打算怎麼做。他的回答是等待價格再次上漲，相信這次下跌是過度賣出，比特幣的價值將繼續增長。同時查看：
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