軟件製造商MicroStrategy的首席執行官在2000年損失了令人困惑的60億美元。回顧這段記憶時，當被問及單日損失60億美元時，Saylor解釋說這種經歷非常緊張和不愉快。他提到了對股東、員工和其家人的影響，指出一家上市公司的股票暴跌不僅影響到高管，還影響了許多其他人。
在與The Iced Coffee Hour的對話中，Saylor指出對於擁有巨大財富，如10億美元的人來說，損失60億美元這樣的金額並不會徹底改變他們的生活方式。然而，對於小型投資者和員工來說，這樣的財務損失可能是改變生活的。對Saylor來說，最具挑戰性的是知道這些人的生活受到了負面影響。然後，他轉向了比特幣並就如何應對給投資者提供建議。
Saylor建議說，如果你沒有準備好持有比特幣十年，甚至不應該擁有它十分鐘。他強調，如果預計在未來四年內需要這筆錢，最好不要投資比特幣。雖然沒有人持有比特幣超過四年會損失，但理想的心態是將其視為十年投資。Saylor建議那些沒有這種長期信念的人應該花更多時間進行研究和思考，直到他們準備好承諾持有比特幣十年。
Saylor對比特幣表達了信心，表示他覺得勝算在他這邊。回顧過去，他指出大約18個月前，比特幣的市值約為25億美元，當其他人慌亂時，他保持冷靜。當比特幣從66000美元下跌到16000美元時，人們問他打算怎麼做。他的回答是等待價格再次上升，相信這次下跌是賣過度，比特幣的價值將繼續增加。