軟體製造商MicroStrategy的首席執行官在2000年失去了令人困惑的60億美元。回顧這段令人難忘的經歷，Saylor被問及在一天內損失60億美元時表示，這種經歷非常壓力巨大且令人不快。他提到這對股東、員工及其家庭的影響，指出一家上市公司股票的暴跌影響遠遠不僅僅是高管。
在《The Iced Coffee Hour》的對話中，
Saylor指出，對於擁有龐大財富，比如十億美元的人來說，失去60億這樣一筆顯著金額並不會急劇改變他們的生活方式。然而，這樣的金融損失對於小型投資者和員工來說可能是改變生活的。對Saylor來說，最具挑戰性的是知道這些個人的生活受到了負面影響。他隨後轉向比特幣並建議投資者如何應對。
Saylor建議，如果你沒有準備好持有比特幣十年，那麼甚至在十分鐘內也不應該擁有它。他強調，如果你預計在未來四年需要這筆錢，最好不要投資比特幣。雖然沒有人持有比特幣四年以上而損失了錢，但理想的心態是將其視為十年的投資。Saylor建議那些沒有這種長期信念的人應該花更多時間研究和思考，直到他們準備好承諾持有比特幣十年。
Saylor對比特幣表達了信心，表示他覺得勝算大。回顧過去，他指出大約18個月前，比特幣的市值約為25億美元，當其他人陷入恐慌時，他保持冷靜。當比特幣從66,000美元跌至16,000美元時，人們問他打算怎麼做。他的回答是等待價格再次上漲，相信這次下跌是賣壓過剩，比特幣的價值將繼續增加。