軟體製造商MicroStrategy的首席執行官在2000年損失了令人困惑的60億美元。回憶起當時的情形，被問及單日損失60億美元時，Saylor解釋說這種經歷非常具壓力且不愉快。他提到對股東、員工及其家人的影響，指出一家上市公司股票的暴跌影響的不僅僅是高管。
在與《The Iced Coffee Hour》的對話中，Saylor指出，對於擁有巨額財富（如10億美元）的人來說，損失60億美元這樣的金額並不會大幅改變他們的生活方式。然而，對於小投資者和員工來說，這種財務損失可能會改變他們的生活。對Saylor來說，最具挑戰性的是知道這些人的生活受到了負面影響。然後，他轉向比特幣並建議投資者如何應對。
Saylor建議如果你沒有準備好持有比特幣十年，那麼甚至十分鐘也不應該擁有它。他強調如果預計未來四年需要這筆錢，最好不要投資比特幣。雖然沒有人持有比特幣超過四年而賠錢，但理想的心態是將其視為十年投資。Saylor建議那些沒有這種長期信念的人應該花更多時間研究和思考，直到準備好承諾持有比特幣十年。
Saylor對比特幣表達了信心，表示他覺得勝算極大。回顧過去，他指出大約18個月前，比特幣的市值約為25億美元，當其他人陷入恐慌時，他保持冷靜。當比特幣從66,000美元跌至16,000美元時，人們問他打算怎麼做。他的回應是等待價格再次上漲，相信這次跌幅是過度拋售，並且比特幣的價值將繼續增長。